Фейри родился и вырос в семье обычного врача, но сам стал далеко не самым обычным человеком. В детстве он увлекся панк-культурой, панк-роком и культурой DIY, что означает "сделай это сам". Смысл DIY заключается в том, что если ты хочешь что-то получить, будь то произведение искусства или одежда, то ты всегда можешь сделать это собственными руками.

Катаясь с друзьями на скейтборде, молодой Фейри Шепард, ныне известный также под псевдонимом Obey, начал свой путь художника с раскрашивания одежды товарищей, как это распространено у панков, также Фейри увлекался граффити. Талант художника быстро развивался в молодом парне и он заканчивает Род-Айлендскую школу дизайна. Живет он в Лос-Анжелесе вместе со своей семьей.

После окончания школы дизайна и некоторого времени работы графическим дизайнером, работы Фейри Шепарда впервые оказываются на выставке. Художник занимался как уличным искусством граффити, так и поп-артом и паблик-артом. Успех быстро приходит к Obey и когда он создает постер для предвыборной кампании Барака Обамы, тот самый известный постер с портретом будущего президента и надписью "Hope" (Надежда), он получает мировую известность. Многие считают, что этот постер серьезно повлиял на предвыборную гонку кандидатов в президенты. Еще одной известной работой Шепарда является портрет одного французского борца, сопровождаемый фразой "Obey", что означает "подчиняйся".

Картины Фейри Шепарда в большинстве случаев выполнены в его авторском стиле, который напоминает советские социалистические плакаты. В ряде картин художника поднимаются вопросы политики, религии, антимилитаризма и социализма.

Работы Фейри Шепарда